Sir John Oldcastle (narozen c. 1378, Herefordshire, Anglie - zemřel 14. prosince 1417 v Londýně), význačný voják a umučený vůdce Lollardů, pozdně středověká anglická sekta odvozená od učení Johna Wycliffe. Byl přibližným modelem anglických dramatických postav z 16. století, včetně Shakespearova Falstaffa.
Syn Sira Richarda Oldcastla bojoval za Anglii ve skotské kampani roku 1400 a během velšských válek získal přátelství syna Jindřicha IV., Jindřicha, prince z Walesu. Svým sňatkem v roce 1408 s Joanem, dědickou Johna, 3. lordem Cobhamem, vstoupil Oldcastle do šlechty a v roce 1409 byl povolán do Sněmovny lordů jako baron.
V roce 1413 byl obžalován svoláním, kterému předsedal arcibiskup Thomas Arundel z Canterbury, za zachování jak kazatelů Lollard, tak jejich názorů. Jeho přátelský vztah s princem z Walesu, nyní Henry V, mu vynesl zvláštní pozornost, ale nedokázal dodržet výzvy krále, které se mu podařilo, a byl téhož roku předveden k soudu. Podle jeho názorů byl odsouzen za heretika, král mu však po dobu 40 dnů udělil popravu popravy a byl uvězněn ve věži v Londýně. Během měsíce utekl, aby našel útočiště u knihkupce Lollarda Williama Fishera v Smithfieldu, kde se spikl, že unesl krále v Kentu, zatímco Lollards odpověděl na předvolání, aby se shromáždil na polích St. Giles's Fields, nedaleko Londýna, v noci z 9. ledna 1414. Král byl varován svými agenty a malá skupina Lollardů v shromáždění byla zajata nebo rozptýlena. Oldcastle znovu unikl a vyhnul se zajetí až do listopadu 1417. Parlament poté znovu zopakoval své odsouzení a trest a 14. prosince byl pověšen nad ohněm, který spotřeboval šibenice.
Ve slavném vítězství Jindřicha Pátého, hry anonymního zdroje pro Shakespearova Jindřicha IV., Se Sir John krátce objeví jako přítel prince Hal (nebo Henryho). Shakespeare si nechal jméno Oldcastle pro první verzi své hry, ale později jej změnil na Falstaff. Shakespearův Falstaff je považován za bouřlivější, než byl Oldcastle ve skutečném životě.
