Substituční reakce, jakákoli třída chemických reakcí, ve které je atom, iont nebo skupina atomů nebo iontů v molekule nahrazena jiným atomem, iontem nebo skupinou. Příkladem je reakce, při které je atom chloru v molekule chloromethanu nahrazen hydroxidovým iontem za vzniku methanolu:
koordinační sloučenina: Substituce
Jednou z nejobecnějších reakcí vykazovaných koordinačními sloučeninami je reakce substituce nebo nahrazení jednoho ligandu jiným.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Pokud je atom chloru vytěsní jiných skupin, jako je například kyanid ion (- CN), ethoxid iont (C 2 H 5 O -), nebo hydrogensulfid ion (HS -) -chlormethanu se transformuje, v tomto pořadí, k acetonitrilu (CH 3 CN), methyl-ethylether (CH 3 OC 2 H 5), nebo methanthiolu (CH 3 SH). Takto může organická sloučenina, jako je alkylhalogenid, vyvolat řadu typů organických sloučenin substitučními reakcemi s vhodnými činidly.
Substituční reakce jsou rozděleny do tří obecných tříd v závislosti na typu atomu nebo skupiny, která působí jako substituent. V jednom je substituent bohatý na elektrony a poskytuje elektronový pár pro vazbu se substrátem (molekula, která je transformována). Tento typ reakce je známý jako nukleofilní substituce. Příklady nukleofilními činidly jsou halogenové anionty (Cl -, Br -, I -), amoniak (NH 3), hydroxylová skupina, alkoxyskupina (RO -), kyanoskupinu a hydrosulfidu skupina. Ve druhém typu substituční reakce je substituent v elektronech nedostatečný a elektronový pár pro vazbu se substrátem pochází ze samotného substrátu. Tato reakce je známá jako elektrofilní substituce. Příklady elektrofilních druhu jsou hydronium iont (H 3 O +), jsou halogenovodíky (HCI, HBr, HI), tím nitronium ion (NO 2 +), a oxid sírový (SO 3). Substráty nukleofilů jsou obvykle alkylhalogenidy, zatímco aromatické sloučeniny patří mezi nejdůležitější substráty elektrofilů. Třetí třída substitucí zahrnuje reakce volných radikálů s vhodnými substráty. Příklady radikálových činidel jsou halogenové radikály a sloučeniny obsahující kyslík odvozené od peroxysloučenin.
