Furfural (C 4 H 3 O-CHO), nazývaný také 2-furaldehyd, nejlépe známý člen rodiny furanu a zdroj jiných technicky důležitých furany. Je to bezbarvá kapalina (bod varu 161,7 ° C; měrná hmotnost 1,1598), která je vystavena působení vzduchu. Rozpouští se ve vodě v rozsahu 8,3 procent při 20 ° C a je zcela mísitelný s alkoholem a etherem.
Přibližně 100 let znamenalo období od objevu furfuralu v laboratoři po první komerční produkci v roce 1922. Následující průmyslový vývoj poskytuje vynikající příklad průmyslového využití zemědělských zbytků. Hlavními zdroji surovin jsou kukuřičné paličky, ovesné trupy, bavlněné trupy, rýžové trupy a bagasa, jejichž každoroční doplňování zajišťuje neustálé zásobování. Ve výrobním procesu se spousty suroviny a zředěné kyseliny sírové napařují pod tlakem ve velkých rotačních digestorech. Vytvořený furfural je kontinuálně odstraňován párou a koncentrován destilací; destilát se při kondenzaci rozdělí na dvě vrstvy. Spodní vrstva, obsahující mokrý furfural, se suší vakuovou destilací, aby se získal furfural s minimální čistotou 99%.
Furfural se používá jako selektivní rozpouštědlo pro rafinaci mazacích olejů a kalafuny a ke zlepšení vlastností recyklovaných zásob nafty a katalytického krakování. To je široce používáno ve výrobě pryskyřičně vázaných brusných kotoučů a pro čištění butadienu potřebného pro výrobu syntetického kaučuku. Výroba nylonu vyžaduje hexamethylendiamin, jehož furfural je důležitým zdrojem. Kondenzace s fenolem poskytuje furfural-fenolické pryskyřice pro různé použití.
Když prochází para furfuralu a vodíku přes měděný katalyzátor při zvýšené teplotě, vzniká furfurylalkohol. Tento důležitý derivát se používá v plastikářském průmyslu pro výrobu cementů odolných vůči korozi a odlitků. Podobná hydrogenace furfurylalkoholu na niklovém katalyzátoru poskytuje tetrahydrofurfurylalkohol, ze kterého jsou odvozeny různé estery a dihydropyran.
Ve svých reakcích jako aldehyd má furfural silnou podobnost s benzaldehydem. Tak, to podstoupí Cannizzaro reakci ve silné vodné zásadě; to dimeruje na furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, pod vlivem kyanidu draselného; je převeden na hydrofuramid, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, působením amoniaku. Furfural se však výrazně liší od benzaldehydu řadou způsobů, přičemž jako příklad bude sloužit autoxidace. Při vystavení vzduchu při pokojové teplotě se furfural degraduje a štěpí na kyselinu mravenčí a kyselinu formylakrylovou. Kyselina furoová je bílá krystalická pevná látka užitečná jako baktericid a konzervační látka. Její estery jsou vonné kapaliny používané jako přísady do parfémů a látek určených k aromatizaci.
