Ekonomika
Kromě kostelní věže a mrakodrapů na Chicagském obzoru dlouho dominovaly komíny. Pozice města jako železničního uzlu a přístavu napomohla využití surovin Midwest k výrobě široké škály zboží: lehké výrobky, jako jsou potraviny, potravinářské výrobky, bonbóny, léčiva a mýdlo; komunikační zařízení, vědecké nástroje a automobily; a rafinovaná ropa, ropné produkty a ocel. Město se také stalo hlavním polygrafickým a vydavatelským centrem. Tato rozmanitost původně vyrostla z chicagské role jako místo překládky obilí a řeziva na východ a masa, které bylo uzené nebo zabalené do soli. Město převzalo novou roli jako výrobce vojenských zásob během americké občanské války, přidávání koženého zboží, ocelové zábradlí a zpracování potravin. Přestože železnice, ocel a masný průmysl byly i nadále největšími zaměstnavateli, do konce 19. století se výroba zaměřovala na chemikálie, nábytek, barvy, kovoobrábění, obráběcí stroje, železniční vybavení, jízdní kola, tisk, zásilkový prodej a další oblasti, které byly považovány za špičku ve své době. Výroba většiny telefonního vybavení země učinila z Chicaga Silicon Valley z dřívější éry. Průmyslová diverzifikace také závisela na kvalifikované pracovní síle, jejíž počet byl zvýšen tradicí inovativního odborného vzdělávání.
Výrobní
Přestože Chicago nedokázalo přilákat dominanci ve výrobě automobilů, kterou hledalo, jeho ostatní průmyslová odvětví prosperovala až do velké části 20. století. Během 20. let se stalo hlavním rádiovým a elektronickým centrem. Stejně jako všechna výrobní města byla Chicago zničena Velkou depresí. Do rozmachu druhé světové války se zapojilo více než 1 400 společností vyrábějících širokou škálu vojenského zboží. Diverzifikace však také učinila chicagský pracovní trh zranitelným vůči změnám v téměř jakémkoli odvětví. Navíc, hojné vícepodlažní tovární budovy města, které byly často umístěny v přetížených čtvrtích, nemohly konkurovat novějším příměstským průmyslovým parkům, které měly rozlehlé jednopatrové rostliny a přístup k rychlostním silnicím. Mnoho společností hledalo nové (a levnější) trhy práce na jih a západ na Sun Beltu nebo v zámoří, zatímco si udržovalo své sídlo v Chicagu. Odhady průmyslových pracovních míst ztracených během prvních čtyř poválečných desetiletí dosahují až jednoho milionu, ale výroba zůstala významnou - i když sníženou - součástí regionální ekonomiky.
Finance a další služby
Pokles preeminity výroby se odrazil v dramatickém nárůstu sektoru služeb, který nyní zaměstnává asi jednu třetinu pracovní síly ve městě. Zejména Chicago upustilo od své původní předindustriální role obchodního centra. Rychlý raný růst města a jeho umístění jako železniční uzel uprostřed zemědělského pásu země z něj učinily logické místo pro obchodování s komoditami. V roce 1848 obchodníci vytvořili Chicago Board of Trade, aby racionalizovali proces nákupu a předávání obilí na východní trhy. V průběhu let se rozsah jeho obchodování rozšířil o řadu komodit a v roce 1973 se rozešel nezávislý chicagský burzovní opční burzový systém, aby se obchodovalo s akciovými opcemi. Mezitím v roce 1874 nová Chicago Produce Exchange začala poskytovat obchodní služby pro trhy s máslem, vejci, drůbeží a dalšími zemědělskými produkty; v roce 1919 změnil název na Chicago Mercantile Exchange. Čtvrtá obchodní instituce, Chicago Stock Exchange, byla organizována v roce 1882 za účelem nakládání s podnikovými cennými papíry; sloučení s burzami v jiných městech vedlo k tomu, že byla v roce 1949 přejmenována na Midwest Stock Exchange, ale původní název byl obnoven v roce 1993. Všechny čtyři tyto instituce - spolu s obchodováním, bankovnictvím a dalšími finančními funkcemi - vytvořily v centru LaSalle Street okres je synonymem pro regionální dominanci Chicaga, ačkoli dlouhodobá tradice osobního obchodování, která je stavěla, zažila zvýšenou konkurenci elektronického obchodování.
Chicago s desítkami hlavních bank zůstává na druhém místě v New Yorku jako národní finanční centrum. Místní velkoobchod a maloobchod však stále více spadá pod kontrolu mimoměstských zájmů, které nakupovaly nebo vytlačovaly obchodní domy a maloobchodníky v několika produktových řadách.
Pozice Chicaga jako národního dopravního uzlu již dlouho zaručuje městu stálý proud kongresů a obchodních výstav. Od roku 1860, kdy byl prezidentem nominován Abraham Lincoln, pořádal řadu národních politických kongresů. Starší místa, jako je Koloseum, Mezinárodní amfiteátr a Chicago Stadium, ustoupily Spojenému centru a pavilonu UIC ve městě a Allstate Arena na předměstí Rosemont nedaleko O'Hare. McCormick Place, jezerní kongresový komplex jižně od centra, byl několikrát rozšířen, aby zůstal mezi největšími veletržními zařízeními v zemi. Každý rok se v McCormick Place pořádají desítky úmluv a obchodních výstav, které přitahují mnoho stovek tisíc lidí a čerpají značné příjmy do místní ekonomiky. Každoročně do města přicházejí miliony více podnikatelů, turistů a dalších krátkodobých návštěvníků, aby nakupovali, povídali, navštěvovali muzea a pořádali sportovní a hudební akce, z nichž mnozí zůstávají v desítkách tisíc hotelových pokojů v regionu.
