Rough Rider, člen 1. dobrovolnické kavalerie, ve španělsko-americké válce, člen pluku amerických dobrovolníků v kavalérii, kteří byli přijati Theodorem Rooseveltem a kteří byli mimo jiné složeni z kovbojů, horníků, činných v trestním řízení a vysokoškolských sportovců. Jejich barevné a často neortodoxní vykořisťování získalo v americkém tisku rozsáhlou publicitu.
Plukovník Leonard Wood rezignoval jako lékař Bílého domu, aby velel pluku. Roosevelt, který rezignoval jako pomocný sekretář amerického námořnictva, byl druhým velitelem. Byla to okouzlující jednotka, která získala více publicity než jakákoli jiná jednotka v té válce, zejména kvůli svému nárůstu v bitvě u Santiaga (1. července 1898). Drsní jezdci se připojili k zajetí kopce Kettle Hill a poté se nabili údolím, aby pomohli při zabavení San Juan Ridge, jehož nejvyšším bodem je San Juan Hill.
