Octan celulózy, syntetická sloučenina odvozená od acetylace celulózy rostlinné látky. Acetát celulózy se zvlákňuje do textilních vláken známých různě jako acetátový rayon, acetát nebo triacetát. Může být také formován do pevných plastových dílů, jako jsou kliky nástrojů nebo odlitky do filmu pro fotografování nebo balení potravin, i když jeho použití v těchto aplikacích se snížilo.
hlavní průmyslové polymery: acetát celulózy
Nedostatky spojené s dusičnanem celulózy zvyšovaly možnost výroby dalších esterů celulózy, zejména esterů celulózy
Celulóza je přirozeně se vyskytující polymer získaný z dřevěných vláken nebo krátkých vláken (linters) ulpívajících na bavlněných semenech. To se skládá z opakujících se jednotek glukózy, které mají chemický vzorec C 6 H 7 O 2 (OH) 3 a následující molekulární strukturu:
V nezměněné celulóze představuje X v molekulové struktuře vodík (H), což ukazuje na přítomnost tří hydroxylových (OH) skupin v molekule. Skupiny OH tvoří silné vodíkové vazby mezi molekulami celulózy, což vede k tomu, že celulózové struktury nemohou být uvolněny teplem nebo rozpouštědly, aniž by způsobily chemický rozklad. Nicméně, po acetylaci se vodíku v hydroxylových skupin je nahrazen acetylových skupin (CH 3 -CO). Výsledná sloučenina acetátu celulosy může být rozpuštěna v určitých rozpouštědlech nebo změkčena nebo roztavena za tepla, což umožňuje, aby byl materiál spředen do vláken, formován do pevných předmětů nebo odlit jako film.
Acetát celulózy se nejčastěji připravuje zpracováním celulózy kyselinou octovou a poté acetanhydridem v přítomnosti katalyzátoru, jako je kyselina sírová. Když se výsledné reakce nechají dokončit, produkt je plně acetylovaná sloučenina známá jako primární acetát celulózy nebo, přesněji, triacetát celulózy. Triacetát je vysoce krystalická látka (300 ° C [570 ° F]), vysoce krystalická látka, která je rozpustná pouze v omezeném rozsahu rozpouštědel (obvykle methylenchlorid). Z roztoku lze triacetát za sucha zvláknit do vláken nebo pomocí změkčovadel odlit jako film. Pokud je primární acetát ošetřen vodou, může dojít k hydrolýze, při které je acetylační reakce částečně obrácena, čímž se získá sekundární acetát celulózy nebo diacetát celulózy. Diacetát může být rozpuštěn levnějšími rozpouštědly, jako je aceton, pro zvlákňování za sucha na vlákna. Při nižší teplotě tání (230 ° C) než triacetát může být diacetát ve formě vloček smíchán s vhodnými změkčovadly do prášků pro formování pevných předmětů a může být také odlit jako film.
Acetát celulózy byl vyvinut na konci 19. století jako součást snahy navrhnout průmyslově vyráběná vlákna na bázi celulózy. Ošetření celulózy kyselinou dusičnou vedlo k tvorbě dusičnanu celulózy (také známého jako nitrocelulóza), ale potíže s prací s touto vysoce hořlavou sloučeninou podporovaly výzkum v jiných oblastech. V roce 1865 Paul Schützenberger a Laurent Naudin z Collège de France v Paříži objevili acetylaci celulózy acetanhydridem a v roce 1894 Charles F. Cross a Edward J. Bevan, pracující v Anglii, patentovali proces přípravy triacetátu celulózy rozpustného v chloroformu. Významný komerční příspěvek přispěl britský chemik George Miles v letech 1903–05 s objevem, že když byla plně acetylovaná celulóza podrobena hydrolýze, transformovala se na méně vysoce acetylovanou sloučeninu (diacetát celulózy), která byla rozpustná v levných organických rozpouštědlech, jako je jako aceton.
Plné využití materiálu rozpustného v acetonu v komerčním měřítku dosáhli dva švýcarští bratři, Henri a Camille Dreyfus, kteří během první světové války postavili v Anglii továrnu na výrobu diacetátu celulózy, který má být použit jako nehořlavá dopingová látka pro povrchová úprava křídla letounu. Po válce, tváří v tvář žádné další poptávce po acetátové drogě, se bratři Dreyfusovi obrátili na výrobu diacetátových vláken a v roce 1921 zahájila jejich společnost British Celanese Ltd. komerční výrobu tohoto produktu, která byla označena jako Celanese. V roce 1929 zahájila EI du Pont de Nemours & Company (nyní DuPont Company) výrobu acetátových vláken ve Spojených státech. Acetátové textilie našly širokou laskavost pro jejich měkkost a elegantní rouška. Materiál se při nošení snadno nezvrásní a kvůli své nízké absorpci vlhkosti při správném ošetření si snadno nezachová určité druhy skvrn. Acetátové oděvy se dobře prají, zachovávají si svou původní velikost a tvar a suší se v krátkém čase, i když mají sklon zadržovat vrásky, které jsou dodány za mokra. Vlákno bylo použito, samostatně nebo ve směsích, v oděvech, jako jsou šaty, sportovní oblečení, spodní prádlo, košile a kravaty a také v kobercích a jiném bytovém textilu.
V roce 1950 začala britská firma Courtaulds Ltd. vyvíjet triacetátová vlákna, která byla následně vyráběna v komerčním měřítku poté, co bylo k dispozici methylenchloridové rozpouštědlo. Courtaulds a British Celanese uváděli na trh triacetátové vlákno pod ochrannou známkou Tricel. Ve Spojených státech byl triacetát zaveden pod obchodním názvem Arnel. Triacetátové tkaniny se staly známými díky své vynikající tvarové stálosti, odolnosti vůči smršťování a snadnému praní a sušení.
Výroba acetátových vláken klesá od poloviny 20. století, částečně kvůli konkurenci polyesterových vláken, která mají stejné nebo lepší vlastnosti mytí a opotřebení, lze žehlit při vyšších teplotách a jsou levnější. Přesto se acetátová vlákna stále používají v oděvech, které se snadno udržují, a pro vnitřní obložení oděvů z důvodu jejich vysokého lesku. Celulózový diacetátový koudel (svazky vláken) se stal hlavním materiálem pro cigaretové filtry.
První komerční použití diacetátu celulózy jako plastu bylo v tzv. Bezpečnostním filmu, který byl poprvé navržen jako náhrada za celuloid ve fotografii brzy po začátku 20. století. Tento materiál byl dán dalším podnětem ve dvacátých letech 20. století zavedením vstřikového lití, což je rychlá a účinná formovací technika, jíž byl acetát obzvláště přístupný, ale kterému celuloid nemohl být vystaven kvůli vysokým teplotám. Acetát celulózy se stal široce používaným v automobilovém průmyslu z důvodu jeho mechanické pevnosti, houževnatosti, odolnosti proti opotřebení, průhlednosti a snadné formovatelnosti. Jeho vysoká odolnost proti nárazu z něj činí žádoucí materiál pro ochranné brýle, kliky nástrojů, měřidla oleje a podobně. Ve 30. letech 20. století nahradil triacetát celulózy diacetát ve fotografickém filmu, čímž se stal preeminentním základem pro filmy, statické fotografie a rentgenové paprsky.
Se zavedením novějších polymerů začátkem 30. a 40. let 20. století však plasty z acetátu celulózy klesaly. Například triacetát byl nakonec ve filmové fotografii nahrazen polyethylen tereftalátem, levným polyesterem, který mohl být vyroben jako silný, rozměrně stabilní film. Triacetát se stále vytlačuje nebo odlévá do fólie nebo fólie používané při balení, membránových filtrech a fotografickém filmu a diacetát se vstřikuje do malých částí, jako jsou zubní kartáčky a rámy na brýle.
